Kiral Diamin · Epoksi Kürleme Maddesi · Asimetrik Sentez Ligandı
1,2-Diaminosikloheksan (DACH)
(1,2-Sikloheksandiamin / trans-1,2-Diaminosikloheksan / Sikloheksan-1,2-diamin)
| CAS No. | 1121-22-8 (trans, rasemik) / 20439-47-8 (1R,2R) / 21436-03-3 (1S,2S) / 1436-59-5 (cis) |
| IUPAC Adı | sikloheksan-1,2-diamin |
| Eş anlamlılar | DACH, 1,2-sikloheksandiamin, diaminosikloheksan, trans-1,2-sikloheksandiamin, (R,R)-DACH, (S,S)-DACH |
| Moleküler Formül | C₆H₁₄N₂ |
| Molekül Ağırlığı | 114,19 gr/mol |
| GTİP Kodu | 2921290090 |
| Sınıf Mevcut | Endüstriyel (Rasemik) Farmasötik Sınıf (R,R) / (S,S) Kiral Derece |
1,2-Diaminosikloheksan (DACH) Nedir? Genel Bakış ve Stereoizomerler
1,2-Diaminosikloheksan (DACH)1,2-sikloheksandiamin veya diaminosikloheksan (trans-rasemik karışım için CAS 1121-22-8) olarak da yazılan, C₆H₁₄N₂ moleküler formülüne sahip, renksiz ila soluk sarı arası bir sıvı diamindir. Bir sikloheksan halkası üzerinde bitişik konumlarda iki birincil amino grubu (-NH₂) taşır, bu da ona elektrofillere, epoksi gruplarına, karbonil bileşiklerine ve metal koordinasyon bölgelerine karşı güçlü baziklik ve yüksek reaktivite kazandırır.
DACH'ın önemli bir özelliği, farklıstereoizomerlerReaktivitesini ve uygulamalarını derinden etkileyen. Tedarik için doğru kaliteyi belirlerken bu izomerleri anlamak önemlidir:
| İzomer | CAS No. | Yapılandırma | Kiralite | Anahtar Uygulama |
|---|---|---|---|---|
| trans-DACH (rasemik, ±) | 1121-22-8 | trans (R,R + S,S karışımı) | Achiral (rasemat) | Epoksi kürleme, endüstriyel sentez |
| (1R,2R)-DACH | 20439-47-8 | trans (R,R) | Kiral (ee %99'dan büyük veya eşit) | Okzaliplatin ligandı, asimetrik kataliz |
| (1S,2S)-DACH | 21436-03-3 | trans(S,S) | Kiral (ee %99'dan büyük veya eşit) | Asimetrik sentez, kiral ligandlar |
| cis-DACH | 1436-59-5 | cis | Akiral (mezo) | Araştırma, özel şelasyon |
transizomerler ticari olarak daha önemlidir: rasemik trans karışımı (CAS 1121-22-8) epoksi kürleme için standart endüstriyel kalitedir, enantiopür ise(1R,2R)-DACHantikanser ilacında kritik bir liganddıroksaliplatinve Jacobsen'in asimetrik epoksidasyon katalizöründe. Dört stereoizomerik formun tamamını tam kiral analiz dokümantasyonu ile birlikte sağlıyoruz.
1,2-Diaminosikloheksanın Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri
1,2-Diaminosikloheksan Özellikleri - Tüm Sınıflar
| Şartname | Endüstriyel Sınıf Epoksi Kürleme / Sentez |
Farmasötik Sınıf API Ara Ürünleri / GMP |
Kiral Sınıf (R,R / S,S) Asimetrik Sentez |
|---|---|---|---|
| Saflık (GC) | %99,0'dan büyük veya eşit | %99,5'ten büyük veya eşit | %99,9'dan büyük veya eşit |
| Kiral Saflık (%ee) | Yok (rasemik) | %98'e eşit veya daha büyük (kiral ise) | %99,0 ee'den büyük veya ona eşit |
| Su İçeriği | %0,1'den az veya buna eşit | %0,05'ten az veya buna eşit | %0,05'ten az veya buna eşit |
| Renk (Pt-Co) | 10'dan küçük veya ona eşit | 5'ten küçük veya eşit | 5'ten küçük veya eşit |
| Kaynama noktası | 104–110 derece (40 mmHg); ~80 derece (10 mmHg) | ||
| Yoğunluk (20 derece) | 0,931–0,935 g/cm³ | ||
| Raf ömrü | 12 ay (N₂-mühürlü) | 12 ay (N₂-mühürlü) | 12 ay (N₂-mühürlü, 2–8 derece) |
| Ambalajlama | 180 kg çelik varil 1000 kg IBC taşıma çantası / tanker kamyonu |
180 kg N₂-kapalı varil | 1 kg / 5 kg / 25 kg kapalı konteyner (kiral QC raporu dahil) |
ISO, REACH, ICH yönergelerine uygundur. GC saflığına sahip COA, kiral HPLC (%ee) ve NMR verileri istek üzerine sağlanır.
1,2-Diaminosikloheksan Kullanımları ve Uygulamaları
1. İlaç Endüstrisi - Oksaliplatin ve Kiral API Sentezi
1,2-diaminosikloheksanın en yüksek-profilli farmasötik uygulaması, kiral diamin ligandıdır.oksaliplatin(Eloxatin®) - kolorektal kanser kemoterapisi için dünya çapında kullanılan üçüncü-platin-bazlı bir antikanser ilacıdır. Oksaliplatin koordinasyonu ile oluşur(1R,2R)-DACHplatin içerir ve spesifik R,R konfigürasyonu, antikanser mekanizması ve toksisite profili için gereklidir. Bileşikdikloro(1,2-diaminosikloheksan)platin(II)oksaliplatin üretiminde önemli bir sentez ara maddesidir.
Okzaliplatinin ötesinde, enantiyosaf (R,R)- ve (S,S)-DACH şu işlevi görür:kiral yapı taşlarıantiviral ajanların, antibiyotiklerin ve konformasyonel olarak sert bir diamin iskelesi gerektiren diğer kiral API'lerin sentezinde. Kiral-dereceli DACH (ee Büyük veya eşit %99,0), tam kiral HPLC belgeleriyle birlikte GMP ve ICH Q6A yönergelerine uygundur.
2. Epoksi ve Polimer Endüstrisi - Yüksek-Performanslı Kürleme Maddesi
DACH birinci sınıf bir sikloalifatiktirepoksi kürleme maddesiAlifatik aminlere kıyasla olağanüstü performans sunar: sert sikloheksan halkası, kürlenmiş ağdaki zincirin hareketliliğini azaltır, üstün özelliklere sahip kaplamalar ve kompozitler sağlar.kimyasal direnç, sertlik, UV stabilitesi ve termal performans (150 dereceye kadar Tg). Epoksi reçineleri ortam sıcaklığında veya orta derecede yüksek sıcaklıklarda yönetilebilir kap ömrüyle kürler.
DACH-kürlenmiş epoksi sistemlerine yönelik temel uygulama sektörleri şunları içerir:havacılık kompozit yapıları, elektronik kapsülleyiciler, endüstriyel koruyucu kaplamalar ve mekanik mukavemet, yapışma ve kimyasal direncin kombinasyonunun kritik olduğu yapısal yapıştırıcılar. Endüstriyel rasemik trans-DACH (CAS 1121-22-8), epoksi uygulamaları için standart kalitedir.
3. Asimetrik Kataliz - Kiral Ligand ve Jacobsen Katalizörü
(R,R)-DACHasimetrik sentezin temel taşıdır. Bu, kiral omurgadırJacobsen'in Mn-salen katalizörü- olefinlerin - ve metal-katalizli hidrojenasyonda, aldol reaksiyonlarında ve C–C bağı-oluşturucu reaksiyonlarda kullanılan çok sayıda kiral bis(oksazolin), salen ve diamin ligandlarının asimetrik epoksidasyonu için en yaygın kullanılan katalizörlerden biri.
Sert çapraz{0}}diaksiyel koordinasyon geometrisi, metal merkezini tanımlanmış bir kiral ortamda kilitleyerek karmaşık hedef molekül sentezinde yüksek enantiyomerik fazlalığa (tipik olarak %90-99 ee) olanak tanır. Hem (R,R) hem de (S,S) enantiyomerleri sağlanır ve talep üzerine ürün enantiyomerlerinden birine erişim sağlanır.
4. Şelatlayıcı Maddeler - CDTA / DCTA ve Su Arıtma
1,2-Diaminosikloheksan tetraasetik asit (CDTA veya DCTA)DACH'den sentezlenen , iki değerlikli ve üç değerlikli metal iyonları (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺) için EDTA'dan daha kararlı metal kompleksleri oluşturan oldukça etkili bir heksadentat şelatlama maddesidir. CDTA, endüstriyel su arıtımında, kazan kirecinin temizlenmesinde, analitik kimyada (metal iyonları için titrasyon maddesi olarak) ve fosfataz inhibitörü olarak biyokimyasal araştırmalarda kullanılır.
DACH aynı zamanda doğrudan bir hizmet olarak da hizmet vermektedir.korozyon önleyicisu arıtma formülasyonlarında ve metal yüzey pasifleştirme uygulamalarında, metal yüzeyler üzerinde koruyucu kompleksler oluşturmak için güçlü metal-bağlayıcı amino gruplarından yararlanır.
5. Diğer Uygulamalar - Yüzey Aktif Maddeler, Yağlayıcılar ve Özel Katkı Maddeleri
DACH uzmanlık sentezlemek için bir ara üründüryüzey aktif maddeler, korozyon önleyiciler ve yağlayıcı katkı maddeleriburada siklik diamin yapısı termal stabilite ve metal-bağlama aktivitesi kazandırır. Ayrıca termal stabiliteyi ve uyumluluğu geliştirmek için plastik modifikasyonunda ve bir öncü olarak kullanılır.N,N-dimetil-1,2-diaminosikloheksan- paladyum-katalizli çapraz-eşleşme reaksiyonlarında (Buchwald-Hartwig aminasyonu) kullanılan metillenmiş bir türev.
1,2-Diaminosikloheksan Nasıl Yapılır? Sentez ve Kiral Çözünürlük
Endüstriyel sentez:DACH, o-fenilendiaminin (1,2-diaminobenzen) yüksek basınçlı hidrojen altında heterojen bir metal katalizör (Raney nikeli, Ru veya Rh) üzerinde katalitik hidrojenlenmesiyle üretilir. Bu işlem ağırlıklı olarak trans-rasemik karışımı (CAS 1121-22-8) verir. Reaksiyon sıcaklığı, basınç ve katalizör seçimi cis/trans oranını kontrol eder.
Kiral çözünürlük:Enantiyopür (1R,2R)- ve (1S,2S)-DACH, rasemik trans karışımının kiral çözme maddeleri kullanılarak klasik olarak çözülmesiyle elde edilir, en yaygın olarakL-tartarik asit(oluşturan1,2-diaminosikloheksan mono-tartrat tuzuveya seçici olarak kristalleştirilen ve daha sonra bazla serbest bırakılan L-tartarat diastereomer).1,2-diaminosikloheksanın çözünürlüğütartarat ile-yerleşmiş bir endüstriyel süreçtir. Yüksek-hacimli farmasötik uygulamalar için doğrudan kiral substratlardan alternatif bir asimetrik hidrojenasyon yolu kullanılır.
İş ortağı imalatçılarımız, özel hidrojenasyon reaktörleri ve kiral çözümleme tesisleri işleterek, kiral HPLC ve polarimetri tarafından onaylanan toplu-partiler arası tekrarlanabilirlik ile %99,0'dan büyük veya buna eşit tutarlı ee sağlar.
Depolama, Stabilite ve Güvenlik Kullanımı
Depolama Gereksinimleri
Bir yerde saklayınserin, kuru, iyi-havalandırılan alannitrojen-kapalı çelik fıçılarda veya IBC kutularında 5–30 derecede. DACH:higroskopik ve havaya-duyarlı- atmosferik CO₂'ye ve neme maruz kalma, karbonat oluşumuna ve ürünün bozulmasına neden olur. Azot battaniyesi tüm sınıflar için zorunludur. Asitlerden, oksitleyicilerden ve halojenli bileşiklerden uzak tutun. Kiral dereceler, uzun süreli depolamada enantiopuriteyi korumak için 2-8 derecede saklanmalıdır. Maksimum yığın: 180 kg'lık variller için 2 katman.
Stabilite Notu
İnert koşullar altında kimyasal olarak stabildir. Havada yavaşça oksitlenir (sarı renk değişikliği). CO₂ ile reaksiyona girerek karbamatlar oluşturur; Asitlerle hızla reaksiyona girerek tuz oluşturur. Karbonil bileşikleri (aldehit/keton yoğunlaşması) ile temastan kaçının. N₂-kapalı depolamada raf ömrü 12 aydır.
Güvenlik ve Kullanım (SDS / MSDS Özeti)
GHS sınıflandırması:Cilt Aşınması Kategorisi 1B, Göz Hasarı Kategorisi 1, Cilt Hassaslaştırıcı Kategori 1, Akut Toksisite (ağızdan) Kategori 4, Yanıcı Sıvı.
KKD gerekli:Kimyasal-dayanıklı eldivenler (nitril veya neopren), kimyasal gözlükler, yüz siperi, asit/baz-dayanıklı koruyucu giysiler. Çeker ocakta çalıştırın. Cilt hassasiyetinden kaçının - tekrarlanan cilt teması alerjik reaksiyonlara neden olabilir.
Dökülme tepkisi:Kum veya aktif karbon ile emdirin. Bertaraf etmeden önce seyreltik asit (seyreltik sitrik asit veya seyreltik HC1) ile nötralize edin. Tedavi edilmeden kanalizasyona atmayın.
İlk yardım:Cilt - kirlenmiş giysileri çıkarın, suyla yıkayın 15 dakikadan uzun veya eşit. Gözler - suyla yıkanır. 15 dakika veya daha uzun süre, acil göz bakımına başvurun. Tam SDS/MSDS PDF'si satış ekibimizden temin edilebilir.
1,2-Diaminosiklohekzan Fiyatı - 2025 Piyasa Referansı
1,2-diaminosikloheksan fiyatıstereoizomer derecesine ve sipariş hacmine göre önemli ölçüde değişiklik gösterir. Kiral çözünürlük adımı, rasemik karışıma kıyasla enantiyosaf derecelere önemli miktarda maliyet ekler.
Trans-Rasemik %99,0'dan büyük veya eşit
%99,5'ten büyük veya eşit
ee %99,0'dan büyük veya eşit
1,2-Diaminosikloheksan hakkında Sıkça Sorulan Sorular
S: 1,2-diaminosikloheksanın CAS numarası nedir?
CAS numarası stereoizomere bağlıdır:trans-rasemik (±) karışım: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-enantiyomer: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-enantiyomer: CAS 21436-03-3; cis-izomer: CAS 1436-59-5. Satın alırken her zaman hangi stereoizomerik formun gerekli olduğunu belirtin çünkü bunların uygulamaları ve fiyatları çok farklıdır. Rasemik trans formu (CAS 1121-22-8), ticari olarak en uygun ve en düşük maliyetli formdur.
S: 1,2-diaminosikloheksanın stereoizomerleri nelerdir ve hangisi kiraldir?
1,2-Diaminosikloheksanın üç stereoizomerik formu vardır:(1R,2R)-trans, (1S,2S)-trans, Vecis. İki trans enantiyomer kiraldir (-üst üste getirilemeyen ayna görüntüleri). Cis formu bir mezo bileşiktir -, iki stereomerkeze sahiptir ancak bir iç ayna düzlemi nedeniyle akiraldir. Rasemik trans karışımı eşit miktarlarda (R,R) ve (S,S) içerir. Asimetrik sentez veya farmasötik kullanım için saf enantiyomerlerin rasemattan ayrıştırılması gerekir.
S: Enantiyosaf (R,R)-DACH nasıl elde edilir - tartarat ile kiral çözünürlük nedir?
Bunun için klasik yöntem1,2-diaminosikloheksanın çözünürlüğükullanırL-tartarik asitçözümleyici ajan olarak. Rasemik trans-DACH, L-tartarik asit ile işlenerek iki diastereomerik madde oluşturulur1,2-diaminosikloheksan tartarat tuzları- özellikle(1R,2R)-DACH·L-tartratVe(1S,2S)-DACH·L-tartratFarklı çözünürlüklere sahip olan ve seçici kristalleştirme yoluyla ayrılabilen -. Arzu edilen enantiyomer daha sonra güçlü bir baz ile işlenerek serbest bırakılır.1,2-diaminosikloheksan mono-tartrat tuzuara madde, belirli sentetik uygulamalar için serbest baza alternatif olarak ticari olarak temin edilebilir.
S: 1,2-diaminosikloheksan ile oksaliplatin arasındaki bağlantı nedir?
Kolorektal kanser için FOLFOX kemoterapisinde kullanılan üçüncü-nesil platin antikanser ilacı olan oksaliplatin (INN) aşağıdaki kimyasal yapıya sahiptir:[(1R,2R)-DACH]Pt(oksalat). (1R,2R)-1,2-diaminosikloheksan, platini koordine eden kiral iki dişli nitrojen ligandını sağlarken, oksalat ayrılan grup olarak görev yapar. Bileşikdikloro(1,2-diaminosikloheksan)platin(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - anahtar sentez ara maddesidir. R,R konfigürasyonu birbirinin yerine kullanılamaz; S,S izomeri farklı biyolojik aktiviteye sahiptir. Bu, enantiyosaf (1R,2R)-DACH'yi stratejik açıdan önemli bir farmasötik hammadde haline getirir.
S: 1,2-diaminosikloheksan tetraasetik asit (CDTA) nedir?
1,2-Diaminosikloheksan tetraasetik asit (CDTA)DCTA veya sikloheksandiamintetraasetik asit olarak da adlandırılan DACH'nin tetraasetilasyonuyla sentezlenir. Bağlanma gruplarını önceden organize eden sert sikloheksil omurgası sayesinde çoğu iki değerlikli metal iyonu için EDTA'dan daha güçlü bir hekzadentat kenetleme maddesidir. CDTA şu alanlarda kullanılır: analitik kimya (kompleksometrik titrasyonlar, metal iyon maskeleme), endüstriyel su arıtma ve kazan ölçeği kontrolü, fosfataz inhibitörü ve metal şelatörü olarak biyokimyasal araştırmalarda ve akımsız kaplama ve fotoğrafik geliştirici çözümlerinde bir bileşen olarak.
S: N,N-dimetil-1,2-diaminosikloheksan ne için kullanılır?
N,N-dimetil-1,2-diaminosikloheksan(Me₂N-DACH), öncelikle bir madde olarak kullanılan DACH'nin metillenmiş bir türevidir.Paladyum-katalize edilmiş çapraz-bağlanma reaksiyonlarında ligand, en önemlisi Buchwald-Hartwig aminasyonu (C–N bağ oluşumu) ve bakır-katalizli Ullmann-tipi reaksiyonlar. Dimetilamino grubu, metal merkezinin elektronik ve sterik ortamını değiştirerek, zorlu substratlar için katalizör aktivitesini ve seçiciliği geliştirir. Aynı zamanda özel yüzey aktif maddelerin ve korozyon inhibitörlerinin sentezinde bir ara maddedir. Bu türevi talep üzerine standart DACH kalitelerinin yanında sağlıyoruz.
Endüstri Referansları ve Standartları
Tüm stereoizomerler için kapsamlı fizikokimyasal veriler, NMR spektrumları, toksikoloji ve düzenleyici bilgiler.
Kanser önleyici ilacı içeren temel DACH- için ilaç bilgileri, mekanizma ve yapısal veriler.
AB REACH dosyası: tehlike sınıflandırmaları, maruz kalma senaryoları ve düzenleme durumu.
Tüm 1,2-diaminosikloheksan stereoizomerleri için referans spesifikasyonları ve kiral analitik veriler.
Teklif Al · Numuneler · Kiral Analiz Raporları
1,2-Diaminosikloheksan Fiyatlandırması ve Tedarik İste
Endüstriyel (rasemik), Farmasötik ve Kiral Sınıf (R,R)/(S,S) 1,2-diaminosikloheksanı (DACH, CAS 1121-22-8) tam kiral QC belgeleriyle birlikte sağlıyoruz. Özel bir fiyat teklifi, COA, SDS/MSDS veya ücretsiz numune için bizimle iletişime geçin.
İlgili ürünler: Sikloheksilamin · Etilendiamin · (R,R)-DACH Tartrat · CDTA (Sikloheksandiamintetraasetik Asit) · Diğer Kiral Diaminler
Popüler Etiketler: 1,2-diaminosikloheksan, Çin 1,2-diaminosikloheksan üreticileri, tedarikçileri
